公開日:1999年11月24日(米)2000年3月11日(日)
制作会社:Pixar Animation Studios(ピクサー・アニメーション・スタジオ)
監督:John Lasseter(ジョン・ラセター)
作曲家:Randy Newman(ランディ・ニューマン)
代表曲:When She Loved Me(ホエン・シー・ラヴド・ミー)
アカデミー賞:歌曲賞ノミネート
ゴールデングローブ賞:作品賞受賞/歌曲賞ノミネート
主要キャラクター:Jessie(ジェシー), Prospector(プロスペクター), bullseye(ブルズアイ)Woody(ウッディー), Buzz Lightyear(バズ・ライトイヤー)
あらすじ:前作の危機を一緒に乗り越えたウッディとバズ、そしておもちゃの仲間たちは楽しく暮らしていました。しかしある日、ウッディの腕の糸がほつれてきていることが発覚。持ち主のアンディに外へ連れて行ってもらえなくなります。 その後アンディの家でガレッジセールが行われ、おもちゃの仲間のペンギン人形ウィージーが埃だらけで音もうまく出なくなったため売りに出されることに。ウッディは自分の腕を直し助け出しますが、今度はウッディが売り場の箱の中に入ってしまい、おもちゃマニアのアルによって買われそうになります。 アンディの母親は拒否しますが、アルはウッディを盗んで逃亡。ウッディはその先で同じおもちゃの番組に出ていた、カウガール人気のジェシー、馬のブルズアイらと出会います。
曲の説明|『When She Loved Me(ホエン・シー・ラヴド・ミー)』は前の持ち主に捨てられたジェシーが楽しかった日々を思い出すシーンで流れます。